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1944年11月27日-北海道三笠工業学校（三笠町立：採鉱科）として設置認可。1945年4月1日-開校式。1948年4月1日-学制改革により北海道三笠工業高等学校と改称。土木科・建築科を設置。1949年3月31日-道立へ移管、建築科を廃止。1949年4月1日-校歌制定。1950年4月1日-定時制（土木科・採鉱科）を設置。1951年3月31日-全日制普通科を5学級設置、北海道三笠高等学校と改称。1951年4月1日-校章制定。1951年5月1日-校旗制定。1952年1月29日-新校舎落成に伴い現在地へ移転。1952年5月31日-校舎新築落成式。1954年3月3日-定時制工業科（採鉱）を廃止し、普通科を設置。1956年2月28日-全日制家庭科を1学級設置。1957年4月5日-全日制普通科が6学級編成となる。1963年3月31日-全日制家庭科から家政科へ改称。1964年3月31日-全日制工業科（採鉱）を廃止し、工業科（自動車）を1学級設置。定時制工業科（土木）を廃止し、全日制家政科が2学級編成となる。1965年10月27日-創立20周年記念式典・図書館落成式。1965年12月4日-屋内体育館落成式。1966年9月1日-プール落成。1969年7月4日-三笠市より校地が寄付される。1969年-第51回全国高等学校野球選手権大会出場。長野県代表松商学園高校に敗れる。1970年4月1日-全日制普通科が5学級編成となる。1972年3月1日-奔別炭鉱閉山に伴い生徒寄宿舎『若草寮』設置（1年限り）。1973年1月9日-格技場落成式、『桑梓舘』と命名される。1973年4月1日-全日制普通科が4学級編成となる。1974年4月1日-定時制募集停止。1975年9月21日-創立30周年記念式典。1977年3月11日-定時制閉課式。1980年4月1日-家政科が1学級編成となる。1983年12月14日-校舎改築工事完工。1985年2月22日-屋内体育館改修工事完工（ステージ増設）、プール移設工事完工。1985年4月1日-工業科（土木・自動車）、家政科募集停止。普通科が6学級編成となる。1985年10月27日-創立40周年・校舎落成記念式典。1987年1月23日-部室を創立40周年事業協賛会より寄附される。1987年3月31日-工業科・家政科が閉科。1990年4月1日-普通科5学級編成となる。1991年4月1日-普通科4学級編成となる。1995年10月21日-創立50周年記念式典。1996年4月1日-普通科3学級編成となる（1997年度のみ2学級）。2000年4月1日-普通科2学級編成となる。2002年4月1日-コース制を導入（普通コース、ビジネスコース）。2005年10月29日-創立60周年記念式典。2008年4月1日-現在の普通科1学級編成となる。2010年4月1日-生徒募集停止。2012年3月31日-閉校。2012年4月-市立の北海道三笠高等学校が開校。